17
Phần hai
Kiến thức trọng tâm
Chương 1. ESTE - LIPIT
I. Kiến thức trọng tâm
- Nắm vững công thức cấu tạo của este (phần gốc, phần chức) tính chất của este.
- Hiểu các khái niệm lipit, chất béo, xà phòng, chất tẩy rửa tổng hợp.
- Biết rõ các ứng dụng của este, chất béo, chất giặt rửa…
- Hiểu rõ mối liên hệ giữa hiđrocacbon và các dẫn xuất của hiđrocacbon.
A. Este
1. Cấu tạo phân tử của este đơn chức
(liên kết trong nhóm C=O bền, nên khó cho phản ứng cộng)
2. Gọi tên
Tên este = tên gốc hiđrocacbon + tên gốc axit
3. Tính chất
Các este thường là các chất lỏng dễ bay hơi, ít tan trong nước, có mùi thơm đặc trưng.
Phản ứng thủy phân :
- Môi trường axit :
- Môi trường kiềm : (phản ứng xà phòng hoá)
Chú ý :
- Khi thủy phân các este của phenol :
- Khi thủy phân một số este đặc biệt :
Phản ứng khử :
Tính chất khác : các este có gốc hiđrocacbon không no có thể cho phản ứng cộng (với hiđro, halogen...) và phản ứng trùng hợp tại gốc hiđrocacbon.
4. Điều chế
RCOOH + ROH RCOOR H2O
(Muốn cân bằng hoá học chuyển dịch theo chiều tạo ra este, nên lấy dư axit hoặc ancol và chưng cất để tách este ra khỏi hỗn hợp).
Phenol không cho phản ứng este hoá với các axit, chỉ cho phản ứng este hoá với các anhiđrit axit (hay clorua axit)
+ + R – COOH
5. ứng dụng
Este dùng làm dung môi, thuỷ tinh hữu cơ, chất dẻo, keo dán, chất hoá dẻo, dược phẩm. Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.
B. Lipit
1. Khái niệm
– Lipit là các hợp chất hữu cơ phức tạp gồm : chất béo, sáp, sterit, photpholipit...
Trong chương trình phổ thông chỉ xét chất béo.
– Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có mạch C dài (thường C12 ) không phân nhánh, gọi chung là triglixerit.
2. Cấu tạo phân tử của chất béo :
(R1, R2, R3 là các gốc hiđrocacbon no hay không no, giống nhau hay khác nhau)
là este 3 chức nên có các tính chất như este.
3. Tính chất
a) Tính chất vật lí
– Chất béo rắn (mỡ) : chứa chủ yếu các gốc axit béo no.
– Chất béo lỏng (dầu) : chứa chủ yếu các gốc axit béo không no.
– Không tan trong nước, dễ tan trong dung môi hữu cơ.
b) Tính chất hoá học
– Phản ứng thủy phân trong môi trường axit : (chậm, thuận nghịch)
glixerol và các axit béo.
– Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm : (nhanh, một chiều)
glixerol và muối natri hay kali của các axit béo (là xà phòng).
– Phản ứng hiđro hoá : để chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn
Ví dụ :
Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)
– Phản ứng oxi hoá : Chất béo để lâu trong không khí, thì các gốc axit không no bị oxi hoá chậm tạo thành các anđehit có mùi khó chịu.
Chú ý :
+ Chỉ số xà phòng hoá là số miligam KOH cần dùng để xà phòng hoá triglixerit và trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo.
+ Chỉ số axit hoá là số miligam KOH cần dùng để trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo.
4. Vai trò và ứng dụng
– Sự chuyển hoá chất béo trong cơ thể
– ứng dụng : Dùng để sản xuất xà phòng, glixerol, chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ, thực phẩm...
C. Chất giặt rửa
Khái niệm Chất giặt rửa là các chất khi dùng cùng với nước thì làm sạch các vết bẩn trên các vật rắn mà không phản ứng với chất bẩn
Phân loại Xà phòng
Muối Na+ và K+ của các axit béo Chất giặt rửa tổng hợp
Muối ankyl sunfat, ankyl sunfonat hay ankyl benzensunfonat
Đặc điểm cấu tạo Đầu ưa nước – Đuôi kị nước Đầu ưa nước – Đuôi kị nước
Ưu điểm ít gây hại cho da, không gây ô nhiễm môi trường (bị vi khuẩn phân hủy) Dùng được trong nước cứng vì ít tạo kết tủa với Ca2+, Mg2+
Nhược điểm Không dùng được trong nước cứng vì tạo kết tủa với Ca2+, Mg2+ Không bị vi khuẩn phân hủy gây ô nhiễm môi trường
* Chất tẩy màu : có phản ứng hoá học với chất bẩn.
Thường là các chất có tính oxi hoá mạnh như : nước Gia-ven, nước clo, khí SO2,...
D. Mối liên hệ giữa hiđrocacbon và các dẫn xuất
1. Mối liên hệ giữa các loại hiđrocacbon
– Chuyển hiđrocacbon no thành không no và thơm :
+ Phương pháp đề hiđro hoá :
+ Phương pháp cracking :
(x + y = n)
– Chuyển hiđrocacbon không no và thơm thành no :
2. Mối liên hệ giữa hiđrocacbon và dẫn xuất chứa oxi
a) Chuyển hiđrocacbon trực tiếp thành dẫn xuất chứa oxi
– Oxi hoá hiđrocacbon ở điều kiện thích hợp :
– Hiđrat hoá ankin :
Các ankin khác khi cộng nước tạo ra xeton (chú ý quy tắc Maccopnhicop) :
b) Chuyển hoá thông qua dẫn xuất halogen
c) Chuyển ancol và dẫn xuất halogen thành hiđrocacbon
– Tách nước từ ancol thành anken : chú ý quy tắc Zaixep
– Tách HX từ dẫn xuất halogen thành anken : chú ý quy tắc Zaixep
d) Chuyển hoá giữa các dẫn xuất chứa oxi
– Phương pháp oxi hoá (+ CuO, O2, [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2 , to) :
+ Oxi hoá nhẹ ancol bậc 1 được anđehit (oxi hoá mạnh được axit)
+ CuO R – CH = O + Cu + H2O
R – CH = O + H2O2 R – COOH + H2O
+ Oxi hoá nhẹ ancol bậc 2 được xeton (oxi hoá mạnh được axit)
+ CuO + Cu + H2O
R – COOH +
– Phương pháp khử (+ H2, LiAlH4) :
Với anđehit và xeton : dùng chất khử là H2
+ Khử anđehit được ancol bậc 1 :
R – CH = O + H2
+ Khử xeton được ancol bậc 2 :
+ H2
Với axit và este : dùng chất khử là LiAlH4
+ Khử axit thành ancol bậc 1 :
R – COOH
+ Khử este thành ancol :
R – COO – R + ROH
– Este hoá và thủy phân este :
R – COOH + ROH R – COO – R + H2O
R – COO – R + H – O – H R – COOH + ROH
R – COO – R + NaOH R – COONa + ROH
3. Các phương pháp tăng và giảm mạch C khi điều chế
a) Phương pháp giảm mạch C
– Phương pháp cracking :
(x + y = n)
– Giảm 1 C :
R – COONa + NaOH R – H +
2R – COONa + 2NaOH R – H + +
b) Phương pháp tăng mạch C
– Từ dẫn xuất halogen (từ hiđrocacbon điều chế dẫn xuất halogen) :
R – X + Mg R – Mg – X R – COOH
R – X + KCN R – CN R – COOH
– Từ anđehit và xeton :
(Từ các axit trên, dùng LiAlH4 để khử thành ancol tương ứng, rồi tách nước được hiđrocacbon)
c) Kĩ năng
– Viết được các phương trình hoá học biểu diễn mối liên hệ giữa các chất hữu cơ.
–Xác định được công thức cấu tạo các chất hữu cơ.
II. Bài tập áp dụng
A. Trắc nghiệm khách quan
1. Trong 4 este có công thức phân tử : C3H4O2, C4H6O2, C3H6O2, C4H8O2. Este khi bị thuỷ phân tạo ra hai chất có khả năng tham gia phản ứng tráng gương là
A. C3H4O2 B. C3H4O2 và C4H6O2
C. C4H6O2 D. C3H6O2 và C4H8O2
2. Phenyl axetat được điều chế trực tiếp từ
A. axit axetic và phenol.
B. anhiđrit axetic và phenol.
C. axit axetic và ancol benzylic.
D. anhiđrit axetic và ancol benzylic.
3. Xà phòng hoá este A có công thức phân tử C5H8O4 thu được hai ancol là metanol và etanol. Axit tạo nên A là
A. axit axetic.
B. axit malonic (axit propanđioic).
C. axit oxalic (axit etanđioic).
D. axit fomic.
4. Công thức tổng quát của một este tạo bởi axit no, đơn chức, mạch hở và ancol không no có một liên kết đôi, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2n–2O2 B. CnH2n–2kO2
C. CnH2nO2 D. CnH2n–1O2
5. Cho sơ đồ chuyển hoá sau : C2H5OH X Y CH3COOCH3. X, Y lần lượt là
A. CH3CHO, CH3COOH B. CH3COOH, CH3CHO
C. CH3CHO, CH3CH2OH D. C2H4, CH3CH2OH
6. Đốt cháy hoàn toàn este X thu được = . Vậy X là este
A. đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi C=C.
B. no, đơn chức, mạch hở.
C. no, hai chức, mạch hở.
D. đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi C=C hay đơn chức, một vòng no.
7. Cho sơ đồ chuyển hoá :
A B CH4
Các chất phản ứng với nhau theo tỉ lệ mol 1 : 1. Công thức không phù hợp với chất A là
A. CH3OOCCH3. B. CH3COOH.
C. CH3COONH4. D. HCOOCH3.
8. Sắp xếp theo chiều tăng dần về nhiệt độ sôi của các chất (1) C3H7COOH, (2) CH3COOC2H5 và (3) C3H7CH2OH, ta có thứ tự :
A. (1), (2), (3). B. (2), (3), (1).
C. (1), (3), (2). D. (3), (2), (1).
9. Cho dãy chuyển hoá :
CH3CHO ABD.
Chất D là
A. CH3CH2COOH. B. CH2=CHCOOH.
C. CH2=CHCN. D. CH2=CHCH2OH.
10. Khi thuỷ phân hoàn toàn 265,2 gam chất béo bằng dung dịch KOH thu được 288 gam một muối kali duy nhất. Tên gọi của chất béo là
A. glixerol tristearat (hay stearin).
B. glixerol tripanmitat (hay panmitin).
C. glixerol trioleat (hay olein).
D. glixerol trilinoleat (linolein).
11. Nhận định nào sau đây đúng ?
A. Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm là phản ứng xà phòng hoá.
B. Phản ứng của glixerol với HNO3 đặc tạo ra glixerol trinitrat là phản ứng este hoá.
C. Có thể dùng chất giặt rửa tổng hợp để giặt áo quần trong nước cứng.
D. Xà phòng làm sạch vết bẩn vì có phản ứng hoá học với chất bẩn.
12. Chỉ số axit là số miligam KOH cần dùng để trung hòa các axit béo tự do có trong 1 gam chất béo. Để trung hòa 14 gam chất béo cần 15 mL dung dịch KOH 0,1 M, chỉ số axit của chất béo này là
A. 5,6. B. 6. C. 7. D. 14.
13. Nhận định nào sau đây đúng ?
A. Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp có cơ chế giặt rửa khác nhau.
B. Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp đều có cấu tạo "đầu ưa nước" và "đuôi dài kị nước".
C. Chất giặt rửa tổng hợp và chất tẩy màu có cơ chế làm sạch giống nhau.
D. Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp đều gây ô nhiễm môi trường vì không bị phân hủy theo thời gian.
14. Tổng số đồng phân cấu tạo của hợp chất đơn chức có công thức phân tử C3H6O2 là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
15. Đun nóng hỗn hợp gồm 9 gam axit axetic với 4,6 gam ancol etylic có mặt xúc tác H2SO4 đặc. Sau phản ứng thu được 6,16 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 52,20%. B. 46,67%. C. 70,00%. D. 45,29%.
B. Trắc nghiệm tự luận
Câu 1 :
a) Tại sao chất béo khó tan trong nước nhưng dễ tan trong xăng, dầu hay benzen ?
b) Dùng chất giặt rửa tổng hợp để giặt quần áo trong nước cứng thì có hao phí chất giặt rửa tổng hợp không ?
c) Có thể dùng nước gia ven để thay thế xà phòng hay chất giặt rửa tổng hợp trong việc làm sạch quần áo không ?
Câu 2 :
Viết và gọi tên các đồng phân este có công thức phân tử C4H6O2.
Câu 3 :
Viết các phương trình hoá học tạo thành este khi cho :
a) Axit no đơn chức, mạch hở phản ứng với ancol no, đa chức, mạch hở. Cho ví dụ với axit axetic và etylen glicol.
b) Axit không no (có 1 nối đôi) đơn chức, mạch hở phản ứng với ancol no, đa chức, mạch hở. Cho ví dụ với axit acrylic và glixerol.
c) Axit no đa chức, mạch hở phản ứng với ancol không no (có 1 nối đôi), đơn chức, mạch hở. Cho ví dụ với axit oxalic và ancol anlylic.
Câu 4 :
Viết các phương trình hoá học thực hiện dãy chuyển hoá sau :
a) C4H10 X CH3COOCH3 C2H5OH X Y poli(vinyl axetat)
b) Oleinnatri oleataxit oleicaxit stearicnatri stearatcanxi stearat.
c) Toluen X benzen cumen Y propan-2-ol Z anlyl clorua T propan-1-ol
Câu 5 :
Hoàn thành các phản ứng sau :
a) HCOO–CH=CH2 + NaOH
b) CH3COOH + ? CH3COO–C(CH3)=CH2
c) CH3COO–C6H5 + 2NaOH
d) C6H5OH + (CH3CO)2O
e) C6H5COO–CH=CHCl + NaOH
Câu 6 :
Từ propan và các chất vô cơ cần thiết hãy viết phương trình hoá học điều chế các hợp chất sau :
a) Axit isobutiric ; b) Poliacrylic
Câu 7 :
Thủy phân este E đơn chức thu được axit mạch hở có nhánh X và ancol Y. Cho Y qua CuO đốt nóng thì thu được sản phẩm hữu cơ Z. Cho 0,1 mol Z phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 trong NH3 thì được 43,2 gam Ag. Tỉ khối hơi của E đối với He là 4. Hãy xác định công thức cấu tạo, nêu ứng dụng chủ yếu của E và viết các phương trình hoá học xảy ra.
Câu 8 :
Để xà phòng hoá hoàn toàn 50 gam chất béo có chỉ số axit là 10 và chứa 5% tạp chất trơ cần dùng 6,5 gam NaOH. Tính khối lượng glixerol và xà phòng thu được.
Câu 9 :
Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất béo X người ta thu được 5,7 mol khí CO2 và 5,2 mol H2O. Khi thủy phân 0,1 mol chất béo X người ta thu được 3 axit A, B, C không phải đồng phân của nhau. Biết rằng từ B hay C có thể điều chế A chỉ bằng một phản ứng. Xác định công thức của X.
Câu 10 :
Cho 1 mol axit axetic tác dụng với 1 mol ancol etylic đến khi phản ứng đạt trạng thái cân bằng thì có 0,667 mol este tạo thành.
Trong cùng điều kiện nhiệt độ trên :
a) Nếu xuất phát từ 0,5 mol axit axetic và 2 mol ancol etylic thì có bao nhiêu mol este tạo thành khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng ?
b) Nếu xuất phát từ 1 mol etyl axetat và 2 mol nước, hỏi khi phản ứng đạt trạng thái cân bằng thì có bao nhiêu mol este tham gia phản ứng ?
III. Hướng dẫn giải – Đáp án
A. Trắc nghiệm khách quan
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
B B C A A B D B B C C B B C C
B. Trắc nghiệm tự luận
Câu 1 :
a) Chất béo là trieste của glixerol và các axit béo nên phân tử có liên kết hoá học ít phân cực do đó ít tan trong các dung môi phân cực mạnh như nước và dễ tan trong các dung môi ít phân cực như xăng, dầu hay benzen.
b) Có thể dùng bột giặt để giặt quần áo trong nước cứng vì bột giặt là muối ankyl sunfat, ankyl sunfonat hay ankyl benzensunfonat của Na+ hay K+, các muối này khi hòa tan vào nước sẽ ít tạo kết tủa với các cation Mg2+ hay Ca2+, nên nước cứng gần như không ảnh hưởng đến việc làm sạch quần áo của bột giặt.
c) Không thể dùng nước Gia-ven để thay thế xà phòng hay bột giặt trong việc làm sạch quần áo vì nước Gia-ven cho phản ứng hoá học với chất bẩn và do đó cũng cho phản ứng với vải sợi và làm hỏng vải sợi.
Câu 2 :
+ v = = 2
có 1 liên kết ở nhóm C=O và mạch cacbon của gốc hiđrocacbon hay gốc axit có 1 liên kết hay vòng.
CH2=CH–COO–CH3 ; CH3–COO–CH=CH2 ;
metyl acrylat vinyl axetat
HCOO–CH2–CH=CH2
anlyl fomiat
Câu 3 :
a) aCnH2n+1COOH + CmH2m+2–a(OH)a
(CnH2n+1COO)aCmH2m+2–a + aH2O
VD : 2CH3COOH + C2H4(OH)2 (CH3COO)2C2H4 + 2H2O
b) aCnH2n–1COOH + CmH2m+2–a(OH)a
(CnH2n–1COO)aCmH2m+2–a + aH2O
VD : 3CH2=CH–COOH + C3H5(OH)3
(CH2=CHCOO)3C3H5 + 3H2O
c) CmH2m+2–a(COOH)a + aCmH2m–1OH
CmH2m+2–a(COO–CmH2m–1)a + aH2O
VD : (COOH)2 + 2CH2=CH–CH2OH
(COOCH–CH=CH2)2 + 2H2O
Câu 4 :
a) 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O
CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O
CH3COOCH3 C2H5OH + CH3OH
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
CH3COOH + CHCH CH3COO–CH=CH2
b)
2C17H33COONa + H2SO4 2C17H33COOH + Na2SO4
C17H33COOH + H2 C17H35COOH
C17H35COOH + NaOH C17H35COONa + H2O
C17H35COONa + CaCl2 Ca(C17H35COO)2 + 2NaCl
c) C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
(X)
2C6H5COOK + 2NaOH 2C6H6 + Na2CO3 + K2CO3
C6H6 + CH3CH=CH2 C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3
(Y)
CH3COCH3 + H2 CH3CHOHCH3
CH3CHOHCH3 CH3CH=CH2 + H2O
(Z)
CH3CH=CH2 + Cl2 CH2=CHCH2Cl + HCl
CH2=CHCH2Cl + NaOH CH2=CHCH2OH + NaCl
(T)
CH2=CHCH2OH + H2 CH3CH2CH2OH
Câu 5:
a) HCOO–CH=CH2 + NaOH HCOONa + CH3CHO
b) CH3COOH + CHC–CH3 CH3COO–C(CH3)=CH2
c) CH3COO–C6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
d) C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
e) C6H5COO–CH=CHCl + NaOH C6H5COONa + ClCH2CHO
Chú ý : nguyên tử Cl gắn vào C có lai hoá sp2 không cho phản ứng thế với NaOH khi không có áp suất cao nên sản phẩm không có chất HOCH2CHO.
Câu 6 :
a) Điều chế axit isobutiric
CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 + H2
CH3CH=CH2 + H2O CH3CHOHCH3
CH3CHOHCH3 + CuO CH3COCH3 + Cu + H2O
02.
b) Điều chế poliacrylic
CH3CH2CH3 CH2=CH2 + CH4
2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO
CH3CHO + HCN CH3CH(OH)CN
CH3CH(OH)CN CH3CH(OH)COOH
CH3CH(OH)COOH CH2=CHCOOH + H2O
Câu 7 :
a) E là este đơn chức nên có công thức tổng quát CxHyO2
Ta có 12x + y + 32 = 100 y = 68 – 12x
Vì 0 < y 2x +2 0 < 68 – 12x 2x +2 4,7 < x < 5,6
x = 5 và y = 8
Công thức phân tử của E là C5H8O2
ancol Y (đơn chức) + CuO Z (đơn chức)
và 0,1 mol Z (đơn chức) + AgNO3 trong NH3 tạo ra 0,4 mol Ag
Z chỉ có thể là HCHO Y là CH3OH
gốc axit X là C3H5COO–
Vì axit có nhánh và mạch hở nên CTCT của axit là CH2=C(CH3)COOH.
Vậy công thức của A là CH2=C(CH3)COOCH3 (metyl metacrylat).
Các phương trình hoá học :
CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O CH2=C(CH3)COOH + CH3OH
CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O
ứng dụng : Trùng hợp E ta được một loại polime rất thông dụng là thủy tinh hữu cơ.
Câu 8 :
mNaOH trung hòa axit tự do = 50.10.10-3 = 0,5 gam
=> m NaOH thủy phân chất béo = 6,5 – 0,5 = 6 gam
nNaOH thủy phân chất béo = = 0,15 mol
Khối lượng chất béo bị thủy phân =
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5 (OH)3
Theo phản ứng: n glixerol =
m glixerol = 0,05.92 = 4,6 gam
áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
mxà phòng = mchất béo + mNaOH - mglixerol = 47,5 + 6 – 4,6 = 48,9 gam
Câu 9 :
Đặt CTPT chất béo X là CxHyO6
CxHyO6 + (x+)O2 xCO2 + H2O
1 x
0,1 5,7 5,2
x = 57 và y = 104 X có CTPT là C57H104O6
số liên kết =
3 liên kết cho 3 nhóm –COO–
còn 3 liên kết cho 3 gốc axit.
Gốc của glixerol là C3H5 3 gốc axit có số nguyên tử cacbon là 54 và số nguyên tử hiđro là 99.
Từ B hay C điều chế chất A chỉ bằng một phản ứng A, B, C có cùng số nguyên tử cacbonlà : .
Vì A, B, C không phải đồng phân của nhau nên số nguyên tử hiđro ở các gốc hiđro cacbon phải khác nhau
A là C17H35COOH ; B là C17H33COOHvà C là C17H31COOH.
Câu 10 :
CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O
Ban đầu : 1 1 0 0
Phản ứng : 0,667 0,667 0,667 0,667
TTCB : 1 – 0,667 1 – 0,667 0,667 0,667
a) Gọi x là số mol axit phản ứng :
CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O
Ban đầu : 0,5 2 0 0
Phản ứng : x x x x
TTCB : 0,5 – x 2 – x x x
Với Kc đã được tính theo trên :
Giải phương trình ta có x = 0,465 mol số mol este tạo thành là 0,465 mol
b) Gọi x là số mol este phản ứng
CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OH
Ban đầu : 1 2 0 0
Phản ứng : x x x x
TTCB : 1 – x 2 – x x x
Vì cùng điều kiện nhiệt độ trênnên hằng số cân bằng của phản ứng nghịch với phản ứng của câu a):
Giải phương trình ta có x = 0,457 mol
Số mol este tham gia phản ứng là 0,465 mol.
Chương 2. CACBOHIĐRAT
I. Kiến thức trọng tâm
Nắm vững cấu trúc phân tử của các hợp chất cacbohiđrat viết CTCT của các hợp chất ở dạng : mạch hở và mạch vòng.
Glucozơ
– CTPT : C6H12O6
– CTCT :
– Phân tử có nhiều nhóm –OH kề nhau nên có tính chất của poliancol.
– Trong phân tử và -glucozơ, nhóm –OH tại nguyên tử C số 1 được gọi là nhóm –OH hemiaxetal có khả năng mở vòng.
– Phân tử có nhóm –CHO nên có tính chất của anđehit.
Fructozơ
– CTPT : C6H12O6
– CTCT :
– Phân tử có nhiều nhóm –OH kề nhau nên có tính chất của poliancol
– Trong phân tử và -fructozơ, nhóm –OH tại nguyên tử C số 2 được gọi là nhóm OH hemixetal có khả năng mở vòng.
- Fructozơ Glucozơ Fructozơ có tính khử trong môi trường kiềm.
Saccarozơ
– CTPT : C12H22O11
– CTCT :
– Phân tử có nhiều nhóm –OH kề nhau nên có tính chất của poliancol.
– Khi thủy phân tạo ra glucozơ và fructozơ.
– Không còn nhóm –OH hemiaxetal hay hemixetal nên không thể mở vòng không có tính khử.
Mantozơ
– CTPT : C12H22O11
– CTCT :
– Phân tử có nhiều nhóm –OH kề nhau nên có tính chất của poliancol.
– Khi thủy phân tạo ra glucozơ.
– Còn 1 nhóm OH hemiaxetal nên có thể mở vòng có tính khử.
Tinh bột
– CTPT : (C6H10O5)n
– CTCT :
Xenlulozơ
– CTPT : (C6H10O5)n
hay [C6H7O2(OH)3]n (mỗi mắt xích có 3 nhóm –OH tự do)
– CTCT :
1. Tính chất của poli ancol
– Glucozơ, fructozơ, saccarozơ, mantozơ : tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam.
– Xenlulozơ tan trong dung dịch [Cu(NH3)4](OH)2
– Glucozơ, fructozơ, saccarozơ, mantozơ, xenlulozơ : cho phản ứng với anhiđrit của axit cacboxylic và HNO3 đặc / H2SO4 đặc.
2. Tính chất của nhóm - CH=O
– Glucozơ, fructozơ, mantozơ : cho phản ứng cộng với H2 (xúc tác Ni).
– Phản ứng tráng bạc : glucozơ, fructozơ, mantozơ.
3. Tham gia phản ứng thủy phân : đisaccarit và polisaccarit.
Kĩ năng
– Xác định đúng các nhóm chức có trong phân tử các hợp chất monosacarit, đisaccarit và polisaccarit tính chất hoá học của các hợp chất.
– Giải các bài tập về hợp chất cacbohiđrat.
II. Bài tập áp dụng
A. Trắc nghiệm khách quan
1. Saccarit là
A. hợp chất đa chức, có công thức chung là Cn(H2O)m.
B. hợp chất tạp chức, đa số có công thức chung là Cn(H2O)m.
C. hợp chất chứa nhiều nhóm hiđroxyl và nhóm cacboxyl.
D. hợp chất chỉ có nguồn gốc từ thực vật.
2. Glucozơ hòa tan được Cu(OH)2 vì
A. glucozơ có tính axit yếu
B. glucozơ có nhóm –CHO
C. glucozơ có nhiều nhóm –OH kề nhau
D. glucozơ có tính khử.
3. Nhận xét nào sau đây không đúng ?
A. Saccarozơ và mantozơ đều thuộc nhóm đisaccarit.
B. Saccarozơ và mantozơ có cùng công thức phân tử.
C. Saccarozơ và mantozơ đều tạo ra hai phân tử glucozơ khi bị thủy phân.
D. Saccarozơ không có tính khử, mantozơ có tính khử.
4. Nhận xét nào sau đây đúng ?
A. Trong dung dịch mantozơ có thể mở vòng còn saccarozơ thì không.
B. Saccarozơ và mantozơ đều có nhóm –OH hemiaxetal.
C. Saccarozơ và mantozơ đều tạo ra hai phân tử glucozơ khi bị thủy phân.
D. Saccarozơ và mantozơ đều có phản ứng với dung dịch Ag[(NH3)2]OH.
5. Để nhận biết các lọ mất nhãn đựng các chất dung dịch : saccarozơ, mantozơ, etanol, fomalin ta chỉ cần dùng
A. Cu(OH)2/OH–.
B. dung dịch Ag[(NH3)2]OH.
C. dung dịch Br2.
D. vôi sữa.
6. Quá trình thủy phân tinh bột bằng enzim không tạo ra
A. đextrin. B. saccarozơ.
C. mantozơ. D. glucozơ.
7. Trong các chất : saccarozơ ; tinh bột ; xenlulozơ ; mantozơ ; fructozơ ; đextrin, số chất có thể tham gia phản ứng thủy phân là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
8. Phát biểu nào sau đây không đúng ?
A. Saccarozơ được dùng trong công nghiệp tráng gương.
B. Glucozơ và saccarozơ được sinh ra khi thủy phân xenlulozơ.
C. Glucozơ và mantozơ được sinh ra khi thủy phân tinh bột.
D. Xenlulozơ là nguyên liệu để sản xuất ancol etylic.
9. Tinh bột, xenlulozơ, saccarozơ, mantozơ đều có khả năng tham gia
A. phản ứng với [Cu(NH3)4](OH)2.
B. phản ứng khử với Cu(OH)2 khi đun nóng.
C. phản ứng thủy phân.
D. phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ phòng.
10. Trong các chất sau : xenlulozơ, fructozơ, fomalin, mantozơ, glixerol, tinh bột, có bao nhiêu chất có thể phản ứng với Cu(OH)2 ở điều kiện thích hợp ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
B. Trắc nghiệm tự luận
1. Điền dấu (+) vào ô có xảy ra phản ứng và dấu (–) vào ô không xảy ra phản ứng.
Glucozơ Fructozơ Saccarozơ Mantozơ Tinh bột Xenlulozơ
[Ag(NH3)2]OH
CH3OH/HCl
Cu(OH)2
Cu(OH)2, to
(CH3CO)2O
HNO3đ/H2SO4đ
Nước Br2
H2O/ H+
2. Viết các phương trình hoá học thực hiện dãy chuyển hoá sau :
Saccarozơ X ancol etylic Y Z ancol etylic
3. Dựa vào cấu tạo hãy giải thích tại sao mantozơ cho phản ứng tráng bạc.
4. Từ xenlulozơ và các chất vô cơ cần thiết, hãy viết các phương trình hoá học điều chế xenlulozơ trinitrat, xenlulozơ điaxetat.
5. Phân biệt các dung dịch sau đựng trong các lọ mất nhãn :
a) mantozơ, fructozơ, saccarozơ.
b) glucozơ, saccarozơ, hồ tinh bột, glixerol
6. Đun nóng dung dịch chứa 3,42 gam saccarozơ với dung dịch H2SO4 loãng thu được dung dịch X. Kiềm hoá dung dịch X bằng dung dịch NaOH rồi cho phản ứng hoàn toàn với Cu(OH)2 dư thu được 1,44 gam kết tủa đỏ gạch và dung dịch Y. Axit hoá dung dịch Y bằng dung dịch H2SO4 loãng rồi đun nóng cho đến hết saccarozơ thì đem trung hòa bằng lượng dư dung dịch NaOH loãng ta được dung dịch Z. Tính khối lượng Ag sinh ra khi cho dung dịch Z phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3.
7. Cho xenlulozơ phản ứng với anhiđrit axetic thu được 6,6 gam CH3COOH và 11,1 gam hỗn hợp X gồm xenlulozơ triaxetat và xenlulozơ điaxetat. Tính phần trăm khối lượng của xenlulozơ triaxetat trong hỗn hợp X.
8. Thủy phân hoàn toàn 2,54 gam hỗn hợp X gồm saccarozơ và mantozơ thu được hỗn hợp Y. Biết rằng hỗn hợp Y làm mất màu vừa đủ 100ml nước brom 0,15M. Tính khối lượng Ag tạo ra nếu đem 2,54 gam hỗn hợp X cho phản ứng lượng dư AgNO3 trong NH3.
III. Hướng dẫn giải – Đáp án
A. Trắc nghiệm khách quan
Câu 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Đáp án B C C B A B C B C C
B. Trắc nghiệm tự luận
1.
Glucozơ Fructozơ Saccarozơ Mantozơ Tinh bột Xenlulozơ
[Ag(NH3)2]OH + + – + – –
CH3OH/HCl + + – + – –
Cu(OH)2 + + + + – –
Cu(OH)2, to + + – + – –
(CH3CO)2O + + + + + +
HNO3đ/H2SO4đ + + + + + +
Nước Br2 + – – + – –
H2O/ H+ – – + + + +
2. Các phương trình hoá học thực hiện dãy chuyển hoá :
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
Glucozơ (X) Fructozơ
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
C2H5OH + CuO CH3CH=O + Cu + H2O
(Y)
2CH3CH=O + O2 2CH3COOH
(Z)
CH3COOH C2H5OH
3. Một trong hai gốc glucozơ của mantozơ còn nhóm OH hemiaxetal nên có thể mở vòng tạo ra nhóm –CHO, vì vậy mantozơ cho phản ứng tráng bạc.
4. Từ xenlulozơ và các chất vô cơ cần thiết, hãy viết các phương trình hoá học điều chế xenlulozơ trinitrat, xenlulozơ điaxetat.
+ Điều chế xenlulozơ trinitrat :
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 đặc [C6H7O2(NO3)3]
